Shepherd estudou na Roundhay School e na Leeds e, em seguida, estudou Belas Artes no Kings College, em Newcastle, atuando nesse período como ator amador no teatro popular.
Depois de ganhar um BA ele passou a estudar arte dramática na “Central School of Speech and Drama” e depois foi um dos aluno fundadores da escola do drama em Londres.
Trabalhou no “Royal Court Theatre” entre 1965 a 1969, quando fez sua primeira aparição no palco de Londres.Em Julho de 1967 recebeu o prêmio London Critics' por sua atuação no teatro como o ator mais promissor do ano. Não demorou para ser descoberto pela televisão, participando de várias procuções, principalmente na década de 70, recebendo em 1976 um RTS Awards por sua atuação na TV. No cinema, nessa época, um de seus papéis de maior destaque foi o de Renfield em Conde Drácula (1977), com Louis Jourdan no papel-título, interpretando o servo de Drácula.
Foi também nessa época que começou a escrever peças de teatro, tornado-se não só ator como também autor, escrevendo diversas peças. Em 1972 ele foi membro co-fundador, com Sir Ian McKellen e Edward Petherbridge, da Actors' Company (companhia dos atores).De 1977 a 1985 ele foi membro da Bill Bryden's Cottesloe Theatre, atuando nesse período e uma série de peças.
Em 1983 recebeu um prêmio como o ator do ano da Society of West End Theatre, atualmente conhecido como o Prêmio Laurence Olivier.
Nas décadas de 80 e 90, Shepherd continuou aparecendo cada vez mais em programas e séries de televisão, tornando-se bastante popular e conhecido do público, principalmente na Inglaterra, mas foi também nesse período que começou a atuar também como diretor de teatro, recebendo recentemente, em 2007, um Shakespeare Globe Theatre.
FILMES CATALOGADOS NESSE BLOG
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2007 - A BÚSSOLA DE OURO (The Golden Compass), como Mestre
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